没有主演过一部真正意义上的电影，一直甘做绿叶，吴孟达曾说过，如果自己的一生拍成电影，应该会是一出悲喜剧吧。
1953年1月2日，吴孟达出生于福建省厦门市，七岁随父母移居至香港，自小调皮捣蛋，不爱读书，经常逃票看电影，然后回家对着妈妈表演、模仿。
1973年，吴孟达初中毕业，因为贪慕虚荣，做了一个大胆的决定，考入了第三期TVB的无线艺人训练班，而同班的还有周润发、任达华、林岭东等后来香港影坛赫赫有名的人物。
毕业之后，达叔以全职进入TVB。1976年，事业起步的吴孟达与人生中第一位“白月光”麦莉莉步入婚姻，有了一对可爱的双胞胎女儿。
于是追求梦想的吴孟达，一面要辛苦工作，一面还要忙着照顾家庭。
1979年，经过了3年的龙套生涯，吴孟达出演了《楚留香传奇》中的男二胡铁花，一炮而红。
一夜成名，吴孟达迷失了自己 ，喝酒、泡妞、赌钱，成为他的三大爱好。因为嗜赌，名气财富几乎在一夜之间输了个光。
欠下30万港币的赌债，吴孟达被TVB雪藏，被银行宣告破产，最穷时候口袋里只剩买包烟的钱，甚至找好友周润发借钱也被拒绝，公司也对他失望之极，杜琪峰也称他是，“烂泥扶不上墙”。
此时，只有妻子麦莉莉还陪在吴孟达身旁，不离不弃。
吴孟达也痛下决心，决定痛改前非，他对债主们说：“要不然你们把我干掉，要不然就给我时间，我慢慢还给你们。”随后他签下债权书，为了赚钱，灰溜溜地做起了跑龙套。
在这四年里，日子很苦，却很踏实，吴孟达从原本的“贪慕虚荣”，找到了自己真正喜欢的表演方向，也获得了好友们的支持，周润发的默默推荐，更是让吴孟达获得了不少机会。
1991年，吴孟达凭借《天若有情》的太保一角，获得的金像奖最佳男配，这也是他唯一一次获奖，后来好友杜琪峰也主动将他找来拍戏。
不过，得意洋洋的吴孟达还公然诋毁周润发，导演看不下去，告知这个机会是周润发极力帮他争取来的，最终两人终于重归于好。
此时，吴孟达也明白了发哥当初不借钱给他，是怕自己继续拿钱去赌。
事业重新起步的吴孟达，1989年和新女友卢少慈开始同居，不久还诞下一女，1993年，吴孟达又前往新加坡拍摄《花田喜事》，认识了演员侯珊燕。
1994年，忍无可忍的麦莉莉单方面提出了离婚，结束了和吴孟达长达18年的婚姻。
也是在这一年，吴孟达和周星驰搭档拍摄了《他来自江湖》，两人精妙的配合大受好评，1990年跟周星驰合作的《赌圣》以4132打破香港历史票房纪录。
事业迎来巅峰的吴孟达，感情也有了新的归宿，1996年，侯珊燕为吴孟达生下一个女儿，两人“奉女成婚”。
结婚4年后吴孟达的身体出现了问题了，他被检查出了糖尿病，不过吴孟达却不为所动的继续大吃大喝，直到在听到自己朋友哭诉丈夫因糖尿病将被截肢，吴孟达才开始注意饮食，毕竟是家里顶梁柱。
2003年的时候，侯珊燕又诞下一子，50岁的吴孟达欣喜万分，也总算消停了下来。
对于自己过去的花心情史，他表示她们恨不恨我，我不知道，但她们现在过的很开心，一直不用工作，据传，吴孟达要抚养三个家庭五个孩子，一个月供养三个家庭的支出高达90万，一个家庭30万。
《赌圣》里闯荡香港的三叔和阿星，《鹿鼎记》中韦小宝与海大富，《大话西游》中至尊宝与二当家，《武状元苏乞儿》里的苏灿父子，《九品芝麻官》里的叔侄包有为和包龙星，《审死官》里的贪官何汝大和名状师宋世杰……有周星驰的地方必有吴孟达，从《他来自江湖》开始，“达哥”和“星仔”就联手缔造了香港无厘头喜剧的一段神话。
据说两人经常没事跑到香港情侣热恋的场所，偷听他们讲什么，看年轻人在想什么，然后改编成电影。
周星驰在工作中以固执坏脾气闻名，而吴孟达也成为了他与其他人之间的缓冲，“他一发火只有我敢说话，只有我敢去安抚星仔。大家希望我每一部戏都在，只有我能做那个和事佬、中间人。”
在香港电影衰落之后，吴孟达开始在内地拍电影，一年拍摄20部到30部戏，而收入主要是用养家庭，但他并不觉得这样是拖累自己。
最忙时，吴孟达曾连续6天不睡觉，吃饭、休息都是在换乘的车上，平均一个月拍两部戏，创下了一年拍近30部戏的记录，共出演过260多部影视剧，被称为“万能配角”。
虽然高产，但吴孟达对角色从不含糊，“每一场剧本，每一句对白，我可能看超过50次。”
2001年拍完《少林足球》之后，吴孟达和星爷便没有再合作其他作品，之后《功夫》和《美人鱼》都传出合作消息，最后都因为各种原因没有达成。
吴孟达谈到不和谣言，叹息道：“我跟他（周星驰）很熟，互相了解很深，一个眼神就知道彼此在想什么。可现在有点老死不相往来的感觉。大家环境不同，好像都不知道如何先开口，我相信他也在想。不管怎么样，毕竟大家相识一场，缘分都不容易。”
吴孟达也亲口表示，自己和周星驰的关系是很好的，而周星驰每次有新电影的时候，第一个想到的都是吴孟达。
周星驰被媒体问道吴孟达的时候，也表示：“我之前多次找他拍戏，因为他身体有点不舒服，往后我会继续努力邀约，有戏一定找他合作。”
而吴孟达这次住院，周星驰也第一时间打电话关心，而且吴孟达住院，各方面的信息，都是由田启文透露，而田启文既是吴孟达、周星驰的好友，更曾经做过周星驰的助理，这也破除了长期以来两人不合的传闻。
在接受采访时，吴孟达也表示：“只要我不死，他还没退休，我们还是会合作。”
只可惜一语成谶，“达哥”和“星仔”同框只能存在于青春的记忆之中。
